袁术在陈地被打败后，逐渐陷入了困境。袁潭从青州派人去迎接他。袁术打算途径下邳到北边，曹操派刘备和朱灵去截击。正巧，这时候袁术病死。
袁术的病死，于曹操来说，应该算是个好消息。因为在三国历史上。袁术也是个不大不小的诸侯。他的死亡，为曹操的统一的大业，又少了块绊脚石，又不战就少出了一大障碍。
当程昱和郭嘉听说曹操派刘备出兵，就对他说：“不能放刘备出去”，曹操后悔了，并派人去追，已经来不及了。刘备没有到东方的时候，暗地里与董承等人谋划造反。到了下邳后刘备杀了徐州刺史车胄，统领了军队，驻扎在沛县。曹操派刘岱和王忠去攻打他，没有战胜。庐江太守刘勋率领部下投降，被封为列侯。
曹操这个人也难免犯马失前踢，过后方知的毛病。其实对于刘备的才能他是心知肚明。知道他是不会久居于人下。将来必然会有所作为。可是这次在剿灭袁术的战争中，他还是派刘备出去了。为刘备的独立可以说是创造了有利的条件。
刘备这个人非池中之物，想要打造自己的基业，首先也得有地盘。你看他出去的第一件事情杀了车胄，有了自己驻扎的营地沛县。曹操派人去打也没有成功。不过降了庐江太守刘勋。也算是一件功劳。
建安五年200年春季正月，董承等人的阴谋败露，全部被处死，曹操准备亲自东征刘备。众将令都说：“与你夺天下的人是袁绍。现在袁绍正领兵来，而你不去管他，向东进攻。如果袁绍乘机在后面攻击我们怎么办？”曹操却说：“刘备是人中豪杰，现在不去打败他，将来一定会成为后患。袁绍虽然有大志，但是他遇到事情不果断，一定不会出击。”郭嘉也鼓励曹操，于是向东去攻打刘备，并打败了他，活捉了他的部将夏侯博。
对于比较辣手和难以摆平的诸侯，在三国的历史上，多次都是曹操亲征。这次对于人中豪杰的刘备，曹操也自然是不能掉以轻心，所以又是亲自上阵。而这次战争，又有特殊的情况，因为后有袁绍的虎视耽耽，怕背后袭击。可是曹操这人做事情很果断的，并且也十分了解袁绍的优柔寡断。所以他先去打刘备，怕他壮大，成为自己的后患。而这一仗曹操又取得了胜利。
刘备逃走，投奔了袁绍。曹军活捉了刘备的妻子儿女刘备的部将关羽在下邳，曹操再去进攻，关羽投降了。昌郗叛变，投向了刘备。曹操进攻打败了他。曹操回到了官渡，而袁绍也始终没有出兵。
战争的失败，刘备投奔了袁绍。而曹操手里还有刘备的家眷老小。还有他桃院三结义的的兄弟关羽，都落在了曹操的手上。正是这一仗，便有三国演义中，关羽拒曹操的金钱美女的诱惑。为了自己嫂子的清白，秉烛于帐外通宵。更有过五关斩六将的威名。最后再次回到刘备的身边！
曹操回到官渡，知道袁绍的兵多粮广，也不敢轻举妄动。在策划着最有效的作战方案。而袁绍也深知道曹操在领兵打仗的厉害。都是相互对峙着！